2023年河北专升本有机化学考试大纲(化学)

　　Ⅰ.课程简介

　　一、内容概述与要求

　　有机化学研究有机物的来源和制备、结构和性能、应用和方法学的一门科学。通过本 课程的学习，使学生能系统地掌握各类有机化合物的命名、主要性质和它们之间的相互联系; 理解有机化合物结构与性能之间的关系;熟悉有机反应的基本历程;了解各类重要有机化合 物的来源、制法及主要用途;了解与本课程有关的科学新成就和新发展;提高学生分析问题 和解决问题的能力;培养学生具备鉴别、推断、合成有机物的应用能力，培养学生的创新精 神和实践能力。

　　有机化学是化学一级学科下的二级学科，为必修考试课。该课程以无机化学为基础， 综合运用无机化学及其它学科的理论和现代测试手段，研究含碳化合物的结构、性质及其变 化规律。通过本课程的学习，要求学生掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质及其典 型反应、重要合成方法和各类有机物相互转变的基本规律，初步掌握有机化合物结构和性质 关系的基本理论、立体化学知识及重要的反应历程等，培养学生独立思考、分析与解决问题 的能力，严谨的科学态度，为后续课程的学习和从事科技工作奠定良好的基础。

　　二、考试形式与试卷结构

　　考试采用闭卷、笔试形式，全卷满分为100分，考试时间为50分钟。

　　试卷包括命名题 (约10%) 、完成反应题 (约25%) 、选择题 (约25%) 、问答题 (约 20%) 和合成题 (约20%) 。命名题包括根据结构给化合物命名和根据命名写出相应的化合 物结构;完成反应题是根据反应方程式及具体条件写出有机反应的主要产物;选择题是四选 一型的单项选择题;问答题要求根据题目具体要求回答问题;合成题要求合理设计有机合成 路线，并能写出有机合成路线中的主要反应条件和主要反应中间体。

　　Ⅱ.知识要点与考核要求

　　一、有机化合物的结构和性质

　　1. 知识范围

　　有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化学中的共价键，有机化学共价键的 特点，共价键的断裂，有机化学中酸碱概念 (布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义、酸碱强 弱与酸碱反应)，有机化合物的分类 (按碳架分类、按官能团分类)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，掌握主要官能团;

　　(2) 掌握有机化学反应类型;

　　(3) 理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别;

　　(4) 理解有机化学中的酸碱概念;

　　(5) 了解有机化合物的特点和分类。

　　二、烷怪

　　1. 知识范围

　　烷烃的通式、同系列和构造异构，烷烃的命名(普通命名法、烷基的命名、系统命名法)， 烷烃的结构(甲烷的结构、其它烷烃分子的结构，烷烃的构象(乙烷的构象、正丁烷的构象)， 烷烃的物理性质 (熔点、沸点、密度、溶解度)，烷烃的化学性质 (氧化，异构化、裂解反 应、取代反应)， 甲烷氯代反应历程，甲烷氯代反应过程中的能量变化，一般烷烃的卤代反 应历程，烷烃的来源及主要用途。

　　2. 考核要求

　　(1) 熟练掌握烷烃的系统命名及同分异构现象;

　　(2) 理解碳的正四面体的概念、sp3 杂化和 σ 键;

　　(3) 掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式，特别是纽曼投影式的写法;

　　(4) 理解烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;

　　(5) 掌握烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性;

　　(6) 了解烷烃的来源及主要用途。

　　三、单烯怪

　　1. 知识范围

　　烯烃的同分异构和命名，烯烃的结构 (乙烯的结构、顺反异构、E-Z 标记法)，烯烃的 来源和制法，烯烃的物理性质，烯烃的化学性质：催化加氢、亲电加成反应:加 X2、加 HX(马 氏规则) 、加 H2SO4 、加 H2O 、加 HOCl 、硼氢化、 自由基加成、硼氢化反应、氧化反应、臭 氧化反应、聚合反应、α-氢原子的卤代反应，重要的烯烃。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握烯烃的结构、命名、顺反异构的 Z/E 标定法及次序规则;

　　(2) 掌握烯烃的化学性质，催化氢化、亲电加成、自由基加成、硼氢化、氧化、臭氧化、α-氢原子的反应;

　　(3) 掌握亲电加成的反应历程，理解马尔柯夫尼柯夫规则;

　　(4) 了解烯烃的重要代表物：乙烯及丙稀。

　　四、炔怪 二烯怪

　　1. 知识范围

　　炔烃：异构和命名，炔烃的结构，炔烃的物理性质，炔烃的化学性质 (三键上氢原子的 活泼性 (弱酸性)、加成反应、氧化反应、聚合反应)，乙炔。

　　共轭二烯烃：结构和共轭效应，超共轭效应，共轭二烯烃的性质 ( 1 ，2-加成和 1 ，4- 加成、双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应、聚合反应)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握炔烃及二烯烃的命名法;

　　(2) 理解炔烃及二烯烃的结构、碳原子的杂化形式及特点;

　　(3) 掌握共轭效应、超共轭效应;

　　(4) 掌握炔烃的化学性质：加成反应，端炔氢的反应，碳负离子，酸性，聚合反应，共轭二烯烃的反应：1 ，4—加成和 1 ，2—加成，离域。

　　五、脂环烃

　　1. 知识范围

　　脂环烃的定义和命名，环烷烃的性质 (环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应)，脂 环烃的结构和稳定性，环烷烃的结构 (环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握脂环烃的命名、结构和性质，环的大小与稳定性的关系;

　　(2) 掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析 (船式和椅式、a 键和 e键);

　　(3) 理解多环己环烃 (十氢萘的顺反异构)。

　　六、单环芳烃

　　1. 知识范围

　　苯的结构 (凯库勒式、分子结构的近代概念)，单环芳烃的构造异构现象和命名，单环 芳烃的来源和制法，单环芳香烃的物理性质，单环芳香烃的化学性质 (亲电取代反应、加成 反应、芳环侧链反应)，苯环亲电取代反应的定位规律 (定位规律、定位规律的解释、苯的 二元取代物的定位规律)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释;

　　(2) 掌握单环芳烃的同分异构和命名法;

　　(3) 掌握单环芳烃的化学反应、苯环取代定位规则及其理论解释和应用;

　　(4) 通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程;

　　(5) 理解共振论的要点，会写极限结构式。

　　七、多环芳烃和非苯芳烃

　　1. 知识范围

　　联苯及其衍生物，稠环芳烃 (萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠环芳烃)，非 苯芳烃。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握萘、蒽、菲的结构;

　　(2) 掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制;

　　(3) 理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。

　　八、对映异构

　　1. 知识范围

　　手性和对映体，旋光性和比旋光度，含一个手性碳原子的化合物的对映异构，构型的表 示法、构型的确定和构型的标记，含多个手性碳原子的立体异构，外消旋体的拆分，手性合 成 (不对称合成)，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构，含有其它 手性原子化合物的对映异构。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念;

　　(2) 掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的 R/S 标记法、D/L 标记法;

　　(3) 了解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。

　　九、卤代烃

　　1. 知识范围

　　卤代烷： 卤代烷的命名，卤代烷的制法， 卤代烷的物理性质，卤代烷的化学性质。 卤代烯烃： 卤代烯烃的分类和命名，双键位置对卤原子活泼性的影响。

　　卤代芳烃：氯苯，苯氯甲烷。

　　多卤代烃：三氯甲烷，四氯化碳，多氟代烃。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法;

　　(2) 掌握 SN 1 、SN2 反应的动力学，立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂);

　　(3) 掌握卤代烃的化学性质， 卤代烃的消除反应 (E1 、E2) 机理和札依切夫(Satyzeff) 规则，消除反应的立体化学特征;

　　(4) 理解 SN 1 和 SN2 、E1 与 E2 历程的竞争;

　　(5) 了解多卤代烃。

　　十、醇和醚

　　1. 知识范围

　　醇：醇的结构、分类、异构和命名，醇的制法 (烯烃水合、硼氢化-氧化反应、丛醛、 酮、羧酸及其酯还原、从格利雅试剂制备、从卤烃水解)，醇的物理性质，醇的化学性质 (与 活泼金属反应、卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应、氧化和脱氢)，乙二醇，硫醇的 制法和性质。

　　醚：醚的构造、分类和命名，醚的制法 (从醇去水、威廉森合成法)，醚的物理性质， 醚的化学性质 (和 HI 的反应)，环氧乙烷 (与亲核试剂 RMgX 、NH3 的作用)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握醇和醚的结构、分类及命名;

　　(2) 掌握醇和醚的化学性质及其制备方法、碳正离子重排反应;

　　(3) 掌握β—消除反应的历程，E1 、E2 、SN 1 、SN2 的竞争反应及其立体化学;

　　(4) 了解重要的醇和醚。

　　十一、酚和醌

　　1. 知识范围

　　酚：酚的构造、分类和命名，酚的制法 (从异丙苯制备、从芳卤衍生物制备、从芳磺酸 制备)，酚的物理性质，酚的化学性质 (酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、与三氯化 铁的显色反应)。

　　醌：苯醌的主要性质

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握酚和醌的分类及命名;

　　(2) 掌握酚的结构特点及其化学性质;

　　(3) 了解醌的结构特点及化学性质;

　　(4) 了解酚和醌的物理性质、制备方法及代表物。

　　十二、醛和酮

　　1. 知识范围

　　醛和酮的结构和命名，醛和酮的制备 (醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水 解、傅-克酰基化反应、芳烃侧链氧化、羰基合成)，醛和酮的物理性质，醛和酮的化学性质 (加成反应、α氢原子的活泼性、氧化和还原)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握醛酮命名，羰基 (碳氧双键) 和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同;

　　(2) 掌握醛酮的主要制法及化学性质;

　　(3) 理解亲核加成反应历程;

　　(4) 了解一些重要醛酮。

　　十三、羧酸及其衍生物

　　1. 知识范围

　　羧酸：羧酸的结构、分类和命名，羧酸的制法 (从伯醇和醛制备、从烃氧化、由水解制 备、从格利雅试剂制备)，羧酸的物理性质，羧酸的化学性质 (酸性和成盐、卤代酸的酸性、 羧酸衍生物的生成、还原为醇的反应、脱羧反应)，重要的二元酸，羟基酸的分类和命名， 羟基酸和制备，物理性质和化学性质。

　　羧酸衍生物：羧酸衍生物的结构、命名和物理性质，酰基碳上的亲核取代 (加成-消除) 反应 (水解、醇解、氨解、和格利雅试剂反应)，重要代表物 (酰氯、酸酐、酯、酰胺)，碳 酸衍生物 (碳酰氯、碳酰胺)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握羧酸及其衍生物的系统命名法;

　　(2) 掌握羧酸及其衍生物的化学性质、制法;

　　(3) 掌握二元酸和羟基酸的性质;

　　(4) 掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质及相互间的转化关系;

　　(5) 掌握霍夫曼降解反应，酯的水解反应历程;

　　(6) 了解碳酸衍生物。

　　十四、β-二羰基化合物

　　1. 知识范围

　　β-二羰基化合物酸性和烯醇负离子的稳定性，丙二酸酯在有机合成上的应用，克莱森酯 缩合反应，乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用，麦克尔加成反应。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;

　　(2) 了解不饱和醛酮的麦克尔加成。

　　十五、硝基化合物和胺

　　1. 知识范围

　　硝基化合物：硝基化合物的分类、结构和命名，硝基化合物的制备，硝基化合物的物 理性质，硝基化合物的化学性质 (与碱反应、还原、苯环上的取代反应、硝基对邻、对位上 取代基的影响)。

　　胺：胺的分类、命名和结构，胺的制法 (从硝基化合物还原、从氨的烷基化、从腈和酰 胺还原、从醛酮的还原氨化、从霍夫曼降解反应、从盖布瑞尔合成法)，胺的物理性质，胺 的化学性质 (碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应，氧化，芳环上的取代反应， 伯胺的异腈反应)，季铵盐和季铵碱，腈的制法和还原。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握硝基化合物的性质、制法以及重要的代表物;

　　(2) 掌握胺的分类、命名、制法和化学性质;

　　(3) 掌握季铵盐和季铵碱的性质;

　　(4) 了解硝基化合物的物理性质。

　　十六、重氮化合物和偶氮化合物

　　1. 知识范围

　　重氮化合物和偶氮化合物的结构、命名，重氮化反应，重氮盐的性质 (放出氮的反应、 保留氮的反应)。

　　2. 考核要求

　　(1) 了解重氮化合物和偶氮化合物的命名;

　　(2) 掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用。

　　十七、杂环化合物

　　1. 知识范围

　　杂环化合物的分类和命名，杂环化合物的结构和芳香性，五元杂环化合物 (呋喃、糠醛、 噻吩、吡咯、吲哚)，六元杂环化合物 (吡啶) 稠杂环化合物 (喹啉和异喹啉)。

　　2. 考核要求

　　(1) 掌握各类常见杂环化合物的结构和命名;

　　(2) 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。